陈庆之，字子云，出生在义兴国山，也就是今日江苏的宜兴县南,寒门。年少的时候就开始跟随梁武帝萧衍，从身份上来说应该是属于书僮一类。萧衍喜欢下棋，每次下总是不忍释手，而且通宵达旦地不睡觉，几近痴迷。其它的侍从或者陪练什么的早就耐不住睡了，只有陈庆之一招呼就来，从而使得萧衍免去了一个人打谱的无聊，于是萧衍对他的这位少年侍从也就格外赏识。（南朝的将军有开府的权利，府中所养的小童类似于战国时期的门客，培养了等其长大后作为自己的幕僚，陈庆之和萧衍应该就是这种关系）

    公元502年，萧衍定都建康，任命当时年仅18岁的陈庆之为主书，主书的职责主要是掌管一些文书，而依照陈庆之当时的身份，这个职务所作的应该是作为萧衍身边的近臣执行传达赦命一类的任务。陈庆之在任上尽量将所得的俸禄资财全分给一些将士，始终等待着有一天能够为朝廷效力。但他毕竟是个出身于寒门的庶族，这在用人只注重门阀豪族的南北朝，要出头是很困难的。尽管萧衍在用人方面讲究唯才是举，但是由于当时社会潮流和风气以及贵族门阀的阻扰，这一政策并不能很好的贯彻，而因此陈庆之这一等就等了整整二十三年！(也有一说,陈庆之参加过钟离之战507年,但是<梁史>并没有记载)

    萧梁普通六年，也就是公元525年，北魏的徐州刺史元法僧叛乱不成在彭城请求归降，于是萧衍便任命陈庆之为武威将军,和胡龙牙、成景俊率领一部分军队去接应元法僧。这次可以称得上陈庆之生平第一次领军，作为这位名将的初阵，41岁的年龄实在是太大了。不过这次任务倒是相当轻松，或许梁武帝想通过一个轻松的差事让陈庆之上手。梁武帝这位后期对佛学痴迷得一塌糊涂的"痴人皇帝"就是在那时发现陈庆之的领军天赋的，并且在南北朝这种门阀观念已经根深蒂固的年代破格启用陈庆之这种出身于寒门的庶人，实在是一件了不起的事。

    在顺利地完成了这次接应寝返任务后，陈庆之又被任命为宣猛将军、文德主帅，率领大约两千人护送豫章王萧综进入已经接收了的徐州进行驻守。徐州历来是兵家必争之地，萧梁未费吹灰之力就获得了这块地盘，运气不可谓不好。不过北魏方面却不会就此而善罢甘休。他们马上派出了以安丰王元延明、临淮王元彧两位皇室宗亲为首的将近两万军队在陟□一带驻扎，来阻止前来接收徐州的梁军。头一次出战就是在绝对的劣势下进行的，两千对两万.恐怕没有比陈庆之更倒霉的了.不过对于陈庆之来说，这只不过是他一生中诸多以少胜多的战例中的一次练兵罢了。安丰王元延明为了阻止梁军继续前进，派遣部将丘大千（这个人像当有趣，他和陈庆之似乎很有缘分，在后来的战斗中,还要提到他）筑起营垒，切断梁军前进的路线。可是这个营垒在陈庆之的攻击下很快就覆没了。史书上对这一段记载很简略，只是说陈庆之"进薄其垒，一鼓便溃"，从字面上解释也就是，逼近敌人的营垒，只一通战鼓便将敌人完全击溃了。这很难让人理解,2千人对2万人,只一通战鼓敌人便全部跑了??这里面的计谋,就要靠大家去思考了.

    不过作为梁军名义上主帅,豫章王萧综这个人却很成问题，他的问题在于他老是怀疑自己是萧宝卷的儿子，如果是别人的儿子也就算了。可问题恰恰在于这个萧宝卷别号东昏侯，是萧齐的末代皇帝，萧衍反齐建梁头一个杀的就是这个萧宝卷。而那么现在这个萧综怀疑自己是前朝的皇太子，问题就大得一塌糊涂了。而梁武帝本人在人事任命上也很成问题，他居然派这么一个不牢靠的人去接受军事重镇，是任人唯亲的思想在作怪？可惜的是他把人家当作亲人，